썸남이랑 호캉스

안녕하세요, 연애는 해봤으나 물경력이란 말이 있듯 물연애만 해봐서 제대로 연애다운 연애를 해보지 못한 평범한 직장인 여자입니다.

썸남이랑 크리스마스 주간에 만나서 데이트도 하고 네 그것도 할 예정입니다. 그런데 연애 안한지도 오래되었고 물경력 연애에 현재 사귀는 사이가 아니라 이런 저런 사소(?)한 고민이 있어서 조언 얻기 위해 글 올리니 선배님들의 현명한 답글 부탁드립니다.
(참고로 나이는 생략입니다)

질문.
1. 썸남과 첫 잠자리때 화장 지우고 자도 될까요?
2. 썸남과 첫 잠자리때 잠옷 어떻게 입어야 하나요?
(평범한 긴팔, 긴바지 잠옷 vs 약간 섹시한 짧은 잠옷)